A los 12 años empezó a repartir periódicos de cuatro formas distintas; Tenía que levantarse a las 3:30 a.m. para hacer esto. Unos años más tarde, con el dinero que ganaba, Tollefsen compró un set de DJ y comenzó a actuar en fiestas escolares del vecindario. Pronto fundó Tollefsen Enterprises y se saltó la escuela secundaria para dedicarse de tiempo completo al negocio de alquiler de servicios de DJ y equipos para eventos.

En 1985, la firma de inversión Vest Invest compró Tollefsen Enterprises por alrededor de $ 2,8 millones. En 1994 se metió en el negocio inmobiliario y compró un edificio de 20 apartamentos en el centro de Oslo. Más tarde fundó Fredensbrog AS, que es uno de los mayores propietarios de propiedades de alquiler, con más de 27,000 Apartamentos en toda Escandinavia.^[3][4] Desde 2020, la empresa ha estado invirtiendo activamente en bienes raíces en el extranjero. Solo en 2020, Heimstaden Bostad AB [de]controlado por Fredensbrog AS, adquirió 1732 edificios en toda Alemania.

Ivar Tollefsen es conocido por su espíritu aventurero. En 1991 estableció el récord mundial de la travesía más rápida de Groenlandia sobre esquís. En 1993 dirigió algunas de las primeras expediciones de montañismo en la Antártida. En 2009 terminó cuarto en el Rally Dakar.

Ivar Tollefsen entró en la lista de multimillonarios de Forbes 2022 con una fortuna estimada de $ 6.4 mil millones, ocupando el puesto 398.