También ha encontrado grandes éxitos en el mundo del contenido en línea, con inversiones en netflixComscore, Omniture, Pandora y Business Insider en su cartera.

pero El mayor logro de Chaffee sigue siendo su apuesta inicial en Twitter.

En 2009 invirtió en la red social con una valoración de 220 millones de dólares; Después de las luchas públicas, Twitter tuvo un año fantástico que valió la pena $ 24 mil millones en el mercado público en 2018, lo que significa que la inversión de $ 44 millones de IVP en Twitter resultó en un retorno de casi 5 mil millones de dólares.

Hasta aquí, Chaffee inició el brazo de capital de riesgo de Visa en 1995 que invirtió en diez empresas que eventualmente se hicieron públicas, lideradas por Yahoo.